5-IODOINDOLEایک نامیاتی مرکب ہے، جو ہندوستانی کور پر آئوڈین ایٹم پر مشتمل ایک آئسومر ہے، اور اس کے استعمال کی ایک وسیع رینج ہے، جیسے کہ دواسازی کی صنعت، بائیو کیمیکل ریسرچ اور دیگر شعبوں میں۔ ذیل میں 5-IODOINDOLE کے کچھ عام ترکیب کے طریقے ہیں:
1. Sandmeyer ردعمل:
سینڈمیئر ری ایکشن سب سے زیادہ عام 5-آئوڈوڈول ترکیب کے طریقوں میں سے ایک ہے۔ یہ رد عمل عام طور پر 5-nitroindole سے شروع ہوتا ہے، جو کہ 5-aminoindole میں کیمیائی کمی سے پیدا ہوتا ہے، اور پھر 5-iodoindole کو اضافی آیوڈین اور ہائپوکلورائٹ کے ساتھ 5-امینو انڈول کا علاج کرکے حاصل کیا جاتا ہے۔ اس طریقہ کار کے لیے ٹھوس تجرباتی مہارتوں کے استعمال کی ضرورت ہوتی ہے تاکہ ترکیب شدہ 5-آئوڈوئنڈول کی پاکیزگی اور پیداوار کو یقینی بنایا جا سکے۔
5-IODOINDOLE عام طور پر استعمال ہونے والا ایک نامیاتی فوٹو الیکٹرک مواد ہے، اور اس کی تیاری کے طریقوں میں سے ایک Sandmeyer کے رد عمل کا طریقہ ہے۔ یہ طریقہ خام مال کے طور پر 5-IODOINDOLE کا استعمال کرتا ہے اور آخر کار ہدف کی مصنوعات کو حاصل کرنے کے لیے کیمیائی رد عمل کے ایک سلسلے سے گزرتا ہے۔
Sandmeyer ردعمل کے طریقہ کار کے اقدامات مندرجہ ذیل ہیں:
(1.) ری ایکٹنٹس تیار کریں۔ ری ایکٹنٹس تیار کریں جیسے کہ 5-IODOINDOLE، کاپر کلورائیڈ، سوڈیم کلورائد، نائٹروفینول اور سلفیورک ایسڈ۔
(2.) حل کے ساتھ 5-IODOINDOLE مکس کریں۔ سوڈیم کلورائیڈ اور نائٹروفینول کے ساتھ حل میں 5-IODOINDOLE شامل کریں اور مکس کرنے کے لیے اچھی طرح ہلائیں۔
(3.) کاپر کلورائیڈ شامل کریں۔ رد عمل کے حل میں آہستہ آہستہ کاپر کلورائڈ شامل کریں، اور رد عمل کو فروغ دینے کے لیے اچھی طرح ہلائیں۔
(4.) سلفیورک ایسڈ شامل کریں۔ رد عمل کے حل میں سلفیورک ایسڈ کو آہستہ آہستہ شامل کریں، اور رد عمل کو تیز کرنے کے لیے اچھی طرح ہلائیں۔
(5.) سوڈیم نائٹریٹ قطرہ قطرہ شامل کریں۔ رد عمل کے حل میں سوڈیم نائٹریٹ کو آہستہ آہستہ ڈراپ وائز میں شامل کیا گیا جب تک کہ رد عمل مکمل نہ ہو جائے مسلسل ہلچل مچا رہی تھی۔
(6.) رد عمل کے حل کو منتقل کریں۔ رد عمل کے حل کو بارش کے حل میں منتقل کیا گیا تھا، اور مصنوعات کو تیز کیا گیا تھا۔
(7.) فلٹر۔ آخر کار ہدف پروڈکٹ 5-نائٹرو انڈول حاصل کرنے کے لیے پروڈکٹ کو فلٹر، دھویا اور خشک کیا گیا۔
مذکورہ بالا 5-IODOINDOLE اور اس کے تفصیلی اقدامات کا Sandmeyer ردعمل کا طریقہ ہے۔
2. سائیکلائزیشن ردعمل کے لیے:
اس طریقہ کو استعمال کرتے ہوئے، کاربن ٹرائکلورائیڈ میں رد عمل کو گرم کرکے 5-iodoindol-2-yl-acetate کو متعلقہ 5-iodoindole میں تبدیل کیا جا سکتا ہے۔ اس ردعمل کے لیے ایک طویل رد عمل کی ضرورت ہوتی ہے اور اس کے لیے خصوصی کیمیکلز کی ضرورت ہوتی ہے، جو اس طریقہ کار کی حدود ہیں۔
مخصوص اقدامات درج ذیل ہیں:
(1.) پہلے فیرک کلورائیڈ اور LiBr کو خشک ایسٹونیٹرائل میں ڈالیں اور ہلائیں۔ پھر 5-بروموائنڈائن اور کیٹالسٹ Pd(OAc)2 کو شامل کیا گیا اور مرکب کو 80 ڈگری پر گرم کیا گیا۔
(2.) مسلسل N-methylbenzenesulfonamide شامل کرکے اور رد عمل کے مرکب کو درجہ حرارت کی حد 80 ڈگری - 90 ڈگری میں رکھ کر۔
(3.) پھر رد عمل کے مرکب کو کمرے کے درجہ حرارت پر ٹھنڈا کیا گیا اور ٹارگٹ پروڈکٹ-5-IODOINDOLE حاصل کرنے کے لیے فلٹر کیا گیا۔
(4.) مصنوعات کو صاف کرنے کی تکنیکوں جیسے اعلی کارکردگی مائع کرومیٹوگرافی (HPLC) یا کالم کرومیٹوگرافی سے پاک کیا جا سکتا ہے۔
واضح رہے کہ ترکیب کے عمل کے دوران، یہ ضروری ہے کہ عام لیبارٹری سیفٹی آپریشنز پر توجہ دی جائے اور کیمیائی تجربات کی حفاظت اور درستگی کو یقینی بنانے کے لیے آپریشن مینوئل میں سیفٹی آپریشن کے ضوابط پر عمل کیا جائے۔
3. پھر بھی ردعمل:
سٹیل ری ایکشن نیوکلیوفیلک آرومیٹک متبادل رد عمل پر مبنی ایک طریقہ ہے، جس میں 5-بروموئنڈول اور ٹن کا استعمال 5-آئوڈوڈول کی تیاری کے لیے ایک عام طریقہ ہے۔ یہ ردعمل سست ہے، ایک طویل ردعمل کا وقت درکار ہے، اور اس بات کو یقینی بنانے کے لیے اضافی اقدامات کی ضرورت ہے کہ رد عمل آسانی سے آگے بڑھے۔
اقدامات درج ذیل ہیں:
(1.) فینائلٹن مرکبات کی ترکیب: نائٹروجن کے تحفظ کے تحت، Sn (SnCl4) کے ساتھ سٹیرک ایسڈ کا رد عمل Sn (اسٹیرک ایسڈ) پیدا کرنے کے لیے 4. Sn(stearate)4 پھر phenylphenyltinoxytin (Ph2Sn) پیدا کرنے کے لیے فینائل میگنیشیم ہالائیڈ کے ساتھ رد عمل ظاہر کرتا ہے۔ )پی ایچ)۔
(2.) 5-IODOINDOLE کی ترکیب: acetonitrile سالوینٹس میں، Indole کو ethyl iodide کے ساتھ رد عمل سے 5-IODOINDOLE پیدا کرتا ہے۔
(3.) رد عمل کے حالات: نائٹروجن کے تحفظ کے تحت، فینائلفینیلٹن آکسائیڈ، پیلیڈیم کیٹالسٹ اور 5-IODOINDOLE، اور اہداف پیدا کرنے کے لیے اینیل کا رد عمل کریں۔
(4.) ساختی تجزیہ: رد عمل کی مصنوعات کے ساختی تجزیہ اور پاکیزگی کی جانچ کرنے کے لیے نیوکلیئر میگنیٹک ریزوننس (NMR) اور ہائی پرفارمنس مائع کرومیٹوگرافی (HPLC) جیسی تکنیکوں کا استعمال کریں۔
(5.) نتائج اور بحث: ٹارگٹ پروڈکٹ کو 5-IODOINDOLE کے اسٹیل ری ایکشن کے ذریعے تیار کیا گیا تھا، اور رد عمل کے حالات اور پروڈکٹ کی ساخت کا تجزیہ اور تبادلہ خیال کیا گیا، جس نے مفید مشتقات کی ترکیب کی بنیاد رکھی۔
خلاصہ طور پر، 5-IODOINDOLE کا Stille ردعمل ایک موثر کیمیائی ترکیب کا طریقہ ہے جسے مختلف قسم کے اہم نامیاتی مرکبات تیار کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔
4. مشترکہ سینڈمیئر ردعمل اور ہیاما رد عمل:
سینڈمیئر ری ایکشن اور ہیاما ری ایکشن کو ملا کر 5-کلورائنڈول کو آرگنوٹین ری ایجنٹ کے ساتھ ری ایکٹ کیا جاتا ہے تاکہ ایلومینیم ٹرائکلورائیڈ کے کیٹالیسس کے تحت 5-آئوڈوئنڈول حاصل کیا جا سکے۔ اس نقطہ نظر کے لیے بنیادی کیمسٹری کے علم کی ضرورت ہوتی ہے تاکہ ایک ہموار ردعمل کو یقینی بنایا جا سکے جبکہ ایک انتہائی خالص پروڈکٹ حاصل ہو سکے۔
5-IODOINDOLE Sandmeyer Reaction اور Hiyama Reaction کا مشترکہ طریقہ
سینڈمیئر ری ایکشن ایک اہم خوشبو دار کیمیائی رد عمل ہے، جو عام طور پر امینو مرکبات کے ذریعے ایرل نائٹروجن مرکبات کی ترکیب کے لیے استعمال ہوتا ہے، اور HIyama رد عمل سلکان پر مبنی ری ایجنٹس کے ذریعے کاربن-سلیکون بانڈز کی ترکیب کے لیے ایک ردعمل ہے۔ ان دو رد عمل کا امتزاج ایرل مرکبات میں متبادل اور سلکان پر مبنی فنکشنل گروپس کو متعارف کرا سکتا ہے۔ ٹھوس ردعمل کے اقدامات:
(1.) ڈیازونیم نمک کی تیاری: کاپر آکسائیڈ اور سوڈیم کلورائیڈ کے مخلوط محلول میں 5-IODOINDOLE شامل کریں، متمرکز نائٹرک ایسڈ ڈراپ وائز ڈالیں، تیز رفتاری سے 10 منٹ تک ہلائیں، پھر آہستہ آہستہ بورک ایسڈ ڈالیں، 5 تک ہلائیں۔ منٹ آخر میں، حل کو 5 فیصد NaOH کے ساتھ pH 5.5 میں ایڈجسٹ کیا گیا۔ اس وقت پریزیٹیٹ ڈیازونیم نمک ہے۔
(2.) متبادل متبادل: کاپر نائٹریٹ محلول شامل کریں، اور پھر پوٹاشیم کلورائیڈ یا فیرس کلورائیڈ ڈالیں تاکہ ڈیازونیم نمک کو امینو کمپاؤنڈ میں تبدیل کریں۔
(3.) الکلائن حالات میں حیاما کا رد عمل: TMS stannous کلورائیڈ، ایتھنول، بورک ایسڈ، کاپر کیٹالسٹ اور TBAF کو شامل کرنا تاکہ بڑے سالماتی سلکان کے متبادل مرکبات پیدا ہوں۔ رد عمل کی مصنوعات کو کلوروفارم اور پانی کے مرکب میں نکال کر حاصل کیا گیا تھا۔
مجموعی رد عمل کا عمل:
C8H6IN پلس CuCl پلس NaNO2جمع HCl → 5-iodo-1H-indazole جمع N2علاوہ H2O
C8H6IN پلس CuCl پلس NaNO2علاوہ H2O → 5-Iodo-1H-azoles
C8H6IN پلس CuCl پلس NaNO2علاوہ H3بی او3→ 5-امینو انڈازول
C7H7N3پلس CuCl2پلس KCl → 5-کلوروائنڈازول
5-chloroindazoles plus EtOH جمع B2O3پلس CuCl → 5-alkoxyindazoles
5-alkoxyindazoles plus TMS-Cl جمع Et3N → 5-alkoxyindazoles-SiMe3
خلاصہ طور پر، 5-آئوڈو انڈول کو مختلف طریقوں سے ترکیب کیا جا سکتا ہے۔ لیبارٹری کے حالات، کیمیائی علم کی سطح اور رد عمل کی ضروریات کے مطابق کون سا طریقہ منتخب کرنا ہے۔