4-کلوروپیرازولایک نامیاتی مرکب ہے جس میں CAS 15878-00-9 اور سالماتی فارمولا C3H3Cln2 ہے۔ سفید سے سرمئی سفید پاؤڈر ، جو ایک عام جسمانی حالت ہے۔ پانی میں گھلنشیل نہیں ، لیکن یہ زیادہ تر نامیاتی سالوینٹس جیسے الکوحل ، ایتھرس ، کیٹونز ، ایسٹرز وغیرہ میں گھلنشیل ہوسکتا ہے۔ یہ خصوصیت کچھ کیمیائی رد عمل کے ل it یہ ایک اچھا سالوینٹ بناتی ہے۔ پتلی پرت کرومیٹوگرافی میں ، 4 کلوروپیرازول عام طور پر ایک ہی جگہ کی نمائش کرتے ہیں ، جو اس کی اعلی طہارت کی نشاندہی کرتے ہیں۔ اس کی آریف قیمت (اسٹیشنری اور موبائل مراحل کے مابین مادے کی نقل و حرکت کی نمائندگی کرتی ہے) عام طور پر 0.2 اور 0.3 کے درمیان ہوتی ہے۔ کلورین اور نائٹروجن پر مشتمل پانچ مماثل چکولک مرکب کی حیثیت سے ، 4 کلوروپیرازول میں کچھ کیمیائی استحکام ہوتا ہے۔ یہ آسانی سے آکسائڈائزڈ یا کم نہیں ہوتا ہے ، لیکن کچھ شرائط کے تحت کچھ ریجنٹس کے ساتھ رد عمل ظاہر کرسکتا ہے۔ مثال کے طور پر ، یہ الکالی میٹل ہائیڈرو آکسائیڈز یا تیزابیت کے ساتھ غیر جانبدارانہ رد عمل سے گزر سکتا ہے ، جس سے اسی نمکیات اور پانی پیدا ہوسکتے ہیں۔ اس کے علاوہ ، یہ کچھ نامیاتی مرکبات کے ساتھ نیوکلیوفیلک متبادل کے رد عمل سے بھی گزر سکتا ہے ، جس سے کلورین ایٹموں پر مشتمل متبادل مصنوعات تیار کی جاسکتی ہیں۔ اسے پولیمر مواد جیسے مصنوعی ربڑ ، پلاسٹک اور ریشوں میں استعمال کیا جاسکتا ہے۔
|
|
|
|
C.F |
C3H3Cln2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
سی ، 35.15 ؛ H ، 2.95 ؛ سی ایل ، 34.58 ؛ این ، 27.33 |
4-کلوروپیرازولایک اہم کیمیائی انٹرمیڈیٹ ہے جس میں مختلف شعبوں میں خاص طور پر دواسازی کی کیمسٹری ، کیڑے مار دوا کی نشوونما ، اور اتپریرک رد عمل میں ، اس کے منفرد پیرازول رنگ کی ساخت اور کلورین متبادلات کی وجہ سے بہت ساری ایپلی کیشنز ہیں۔
بنیادی خصوصیات اور ترکیب کے طریقے
یہ ایک نامیاتی مرکب ہے جس میں ایک پیرازول ڈھانچہ ہوتا ہے ، جس میں C4H3Cln2 کا سالماتی فارمولا ہوتا ہے۔ اس ڈھانچے میں ایک پیرازول رنگ (ایک پانچ مماثل نائٹروجن ہیٹروسائکلک رنگ) اور رنگ کی چوتھی پوزیشن پر واقع کلورین ایٹم پر مشتمل ہے۔ اس میں اچھی استحکام اور انوکھی کیمیائی خصوصیات ہیں ، جو اسے متعدد شعبوں میں وسیع پیمانے پر استعمال کرتی ہیں۔
ترکیب کے بہت سے طریقے ہیں ، جن میں پیرازول کلورائد کا طریقہ ، ہالوجینٹیٹڈ رد عمل کا طریقہ ، الیکٹرولائٹک کلورینیشن کا طریقہ ، اور امونیم کلورائد کا طریقہ شامل ہے۔ ان طریقوں میں سے ہر ایک کے اپنے فوائد اور نقصانات ہوتے ہیں ، اور مناسب ترکیب کے راستے کا انتخاب کرنے کے لئے عوامل پر جامع غور کرنے کی ضرورت ہوتی ہے جیسے خام مال کی دستیابی ، رد عمل کے حالات پر قابو پانے ، مصنوعات کی پاکیزگی ، اور پیداوار کے دوران ماحولیاتی اثرات۔
مصالحے کے میدان میں ممکنہ ایپلی کیشنز
اگرچہ مصالحوں کے میدان میں اس کی براہ راست اطلاق نسبتا limited محدود ہے ، لیکن کیمیائی ترکیب اور ترمیم میں اس کی صلاحیت مسالہ کی نشوونما کے لئے نئے آئیڈیا فراہم کرتی ہے۔
(1) مسالہ ترکیب کے لئے انٹرمیڈیٹ
پیرازول ڈھانچے پر مشتمل ایک مرکب کے طور پر ، اس میں ممکنہ حیاتیاتی سرگرمی اور کیمیائی استحکام ہے ، جو مسالوں کی ترکیب میں یہ ایک اہم انٹرمیڈیٹ بناتا ہے۔ کیمیائی رد عمل کی ایک سیریز کے ذریعے جیسے کہ ایسٹریفیکیشن ، امیشن ، اور الکیلیشن ، 4-کلوروپیرازول کو مخصوص خوشبو والے مرکبات میں تبدیل کیا جاسکتا ہے۔ ان مرکبات میں خوشبو کی منفرد خصوصیات ہوسکتی ہیں اور مختلف مصالحے اور جوہر تیار کرنے کے لئے اس کا استعمال کیا جاسکتا ہے۔
مثال کے طور پر ، ایسٹریفیکیشن رد عمل کے ذریعہ ، ایسٹرز کو الکحل کے مرکبات کے ساتھ رد عمل ظاہر کرکے تشکیل دیا جاسکتا ہے ، جو عام طور پر مختلف مہک کی خصوصیات جیسے پھل ، پھولوں یا گھاس خوشبووں کی نمائش کرتے ہیں۔ اس کے علاوہ ، 4-کلوروپیرازول امائن مرکبات کے ساتھ بھی امائن مرکبات کے ساتھ رد عمل کا اظہار کرسکتا ہے تاکہ امیڈینیشن رد عمل کے ذریعہ امیڈ مرکبات تشکیل دیں ، جس میں زیادہ پیچیدہ اور مستقل خوشبو ہوسکتی ہے۔
(2) مسالا ترمیم کنندہ
مصنوعی انٹرمیڈیٹ کی حیثیت سے خدمات انجام دینے کے علاوہ ، اسے خوشبو میں ترمیم کرنے والے کے طور پر بھی استعمال کیا جاسکتا ہے۔ ڈھانچے کو متعارف کرانے سے ، خوشبو کی خصوصیات اور اصل مصالحوں کی استقامت کو تبدیل کیا جاسکتا ہے۔ مثال کے طور پر ، اس کو کچھ مصالحے کے مرکبات کے ساتھ ردعمل دینے سے خوشبو کی نئی خصوصیات کے ساتھ مرکبات پیدا ہوسکتے ہیں ، جس میں زیادہ یا زیادہ انوکھی خوشبو ہوسکتی ہے۔
اس کے علاوہ ، اس کا تعارف مصالحوں کے استحکام کو بھی بہتر بنا سکتا ہے۔ اس کے بہترین کیمیائی استحکام کی وجہ سے ، یہ مسالہ کے مالیکیولوں کو آکسیکرن اور ہائیڈولیسس جیسے منفی عوامل سے بچانے میں مدد کرسکتا ہے ، اس طرح مصالحوں کی شیلف زندگی اور خدمت کی زندگی کو بڑھا دیتا ہے۔
(3) مسالہ کیریئر
یہ مصالحوں کے لئے کیریئر کے طور پر بھی استعمال کیا جاسکتا ہے۔ اس کی کچھ گھلنشیلتا اور منتشر ہونے کی وجہ سے ، یہ کیریئر میں خوشبو کے انووں کو یکساں طور پر منتشر کرسکتا ہے ، اس طرح رہائی کی کارکردگی اور خوشبوؤں کی استقامت کو بہتر بناتا ہے۔ اس کے علاوہ ، اس کا تعارف مصالحوں کی حسی کارکردگی کو بھی بہتر بنا سکتا ہے ، جس سے وہ زیادہ نازک ، نرم اور لمبا - دیرپا بن سکتے ہیں۔
مصالحے کے میدان میں درخواست کی مثالیں
مصالحوں کے شعبے میں اس کے اطلاق کی محدود مخصوص مثالوں کی وجہ سے ، مندرجہ ذیل فرضی مباحثے اس کی کیمیائی خصوصیات اور ممکنہ ایپلی کیشنز پر مبنی ہوں گے۔ ان مثالوں کا مقصد ممکنہ ایپلی کیشنز اور اس کے اثرات کی وضاحت کرنا ہے4-کلوروپیرازولخوشبوؤں کے میدان میں۔
(1) پھلوں کے جوہر کی ترکیب
یہ فرض کرتے ہوئے کہ ہمیں مضبوط پھلوں کی خوشبو کے ساتھ ایک جوہر کی ترکیب کرنے کی ضرورت ہے ، ہم اسے مصنوعی انٹرمیڈیٹ کے طور پر استعمال کرنے پر غور کرسکتے ہیں۔ سب سے پہلے ، ہم پھل کی خوشبو کے ساتھ الکحل کے مرکب کے ساتھ اسے پھل کی خوشبو کے ساتھ ایسٹر مرکبات پیدا کرنے کے ل estable کرسکتے ہیں۔ اس کے بعد ، ہم اس ایسٹر کمپاؤنڈ کو دوسرے ذائقہ کے مرکبات کے ساتھ ملا کر تیار کرسکتے ہیں ، اور آخر میں بھرپور پھلوں کی خوشبو کے ساتھ جوہر حاصل کرسکتے ہیں۔
مثال کے طور پر ، ہم اسے 4-کلوروپیرازول بٹیریٹ تیار کرنے کے لئے بٹانول کے ساتھ جلاوطن کرسکتے ہیں۔ اس ایسٹر کمپاؤنڈ میں مہک کی خصوصیات کیلے یا سیب کی طرح ہوسکتی ہیں۔ اس کے بعد ، ہم مضبوط پھلوں کی خوشبو کے ساتھ جوہر حاصل کرنے کے ل this اس ایسٹر کمپاؤنڈ کو citral ، geraniol اور دیگر ذائقہ کے مرکبات کے ساتھ ملا کر مل سکتے ہیں۔
(2) پھولوں کے جوہر میں ترمیم
فرض کریں کہ ہمیں اس کی خوشبو کی خصوصیات اور استحکام کو بہتر بنانے کے لئے موجودہ پھولوں کے جوہر میں ترمیم کرنے کی ضرورت ہے۔ ہم اسے ترمیم کنندہ کے طور پر استعمال کرنے پر غور کرسکتے ہیں۔ سب سے پہلے ، ہم خوشبو کے جوہر کے کچھ اجزاء کے ساتھ اس کا رد عمل ظاہر کرسکتے ہیں تاکہ خوشبو کی نئی خصوصیات کے ساتھ مرکبات پیدا ہوں۔ اس کے بعد ، ہم ان نئے تیار کردہ مرکبات کو اصل پھولوں کے جوہر کے ساتھ ملا کر مل سکتے ہیں ، اور آخر کار ترمیم شدہ پھولوں کے جوہر کو حاصل کرسکتے ہیں۔
مثال کے طور پر ، ہم اسے 4-کلوروپیرازول فینیٹیل ایسٹر تیار کرنے کے لئے فینیلیٹنول کے ساتھ رد عمل کا اظہار کرسکتے ہیں۔ اس مرکب میں مہک کی خصوصیات جیسمین یا گلاب کی طرح ہوسکتی ہیں۔ اس کے بعد ، ہم خوشبو کی خصوصیات اور جوہر کی استقامت کو بہتر بنانے کے ل this اس مرکب کو اصل پھولوں کے جوہر کے ساتھ ملا کر مل سکتے ہیں۔
(3) مسالہ کیریئر کی ترقی
یہ فرض کرتے ہوئے کہ ہمیں مسالوں کی رہائی کی کارکردگی اور استقامت کو بہتر بنانے کے لئے ایک نئی قسم کا مصالحہ کیریئر تیار کرنے کی ضرورت ہے۔ ہم اسے کیریئر کے ایک اہم اجزاء کے طور پر استعمال کرنے پر غور کرسکتے ہیں۔ سب سے پہلے ، ہم کسی خاص ڈھانچے کے ساتھ کیریئر مواد تیار کرنے کے لئے مناسب کیریئر مواد (جیسے سائکلوڈیکسٹرین ، پولیمر ، وغیرہ) کے ساتھ مل کر اس کا رد عمل ظاہر کرسکتے ہیں۔ اس کے بعد ، ہم اس کیریئر مادے کو خوشبو کے انووں کے ساتھ ملا کر جذب کرسکتے ہیں تاکہ بالآخر موثر رہائی اور استقامت کے ساتھ خوشبو کی مصنوعات حاصل کرسکیں۔
مثال کے طور پر ، ہم اس میں ترمیم شدہ - cyclodextrin تیار کرنے کے لئے - cyclodextrin کے ساتھ اس کا رد عمل ظاہر کرسکتے ہیں۔ اس ترمیم شدہ سائکلوڈیکسٹرین میں بہتر جذب اور رہائی کی خصوصیات ہوسکتی ہیں۔ اس کے بعد ، ہم اس ترمیم شدہ سائکلوڈیکسٹرین کو خوشبو کے انووں کے ساتھ ملا کر جذب کرسکتے ہیں تاکہ بالآخر موثر رہائی اور استقامت کے ساتھ خوشبو کی مصنوعات حاصل کی جاسکے۔
مندرجہ ذیل مشترکہ لیبارٹری ترکیب کے طریقے ہیں4-کلوروپیرازول:
طریقہ 1:
H2N pyrazole+Cl- → C3H3سی ایل این2
ان میں ، H2N پیرازول پیرازول کی نمائندگی کرتا ہے ، اور سی ایل {{1} so سوڈیم کلورائد کی نمائندگی کرتا ہے۔
مطلوبہ ریجنٹس تیار کریں: پیرازول ، سوڈیم کلورائد ، سلفورک ایسڈ ، اور پانی۔
پیرازول اور سوڈیم کلورائد کو ایک ساتھ ملا دیں ، سلفورک ایسڈ اور پانی کی ایک مناسب مقدار میں شامل کریں ، اور یکساں طور پر ہلائیں۔
مرکب کو مناسب درجہ حرارت پر گرم کریں ، ایک خاص وقت کے لئے رد عمل ظاہر کریں ، اور پھر رد عمل کے عمل کا پتہ لگانے کے لئے TLC کا استعمال کریں۔ جب خام مال کے پوائنٹس غائب ہوجائیں تو ، حرارتی ہونا بند کردیں۔
پانی کی ایک مناسب مقدار میں شامل کریں ، پییچ کو سوڈیم ہائیڈرو آکسائیڈ حل کے ساتھ غیر جانبدار میں ایڈجسٹ کریں ، اور پھر ایتھر کے ساتھ نکالیں۔
نکالنے کے حل کو اینہائڈروس سوڈیم سلفیٹ کے ساتھ خشک کیا جاتا ہے ، فلٹر کیا جاتا ہے ، اور سالوینٹ خام مصنوعات کو حاصل کرنے کے لئے خشک ہوتا ہے۔
خالص مصنوعات کو حاصل کرنے کے لئے سلکا جیل کالم کرومیٹوگرافی کا استعمال کرتے ہوئے صاف کریں۔
طریقہ 2:
C3H4N2O + CL- → C3H3سی ایل این2 + H2O
ان میں ، 4 - OH پیرازول 4 -ہائڈروکسائپیرازول کی نمائندگی کرتا ہے ، سی ایل - ایک کلورینیٹنگ ایجنٹ کی نمائندگی کرتا ہے ، اور H2O پانی کی نمائندگی کرتا ہے۔
مطلوبہ ریجنٹس تیار کریں: 4-ہائڈروکسائپیرازول ، کلورینیٹنگ ایجنٹ (جیسے سوڈیم کلورائد یا پوٹاشیم کلورائد) ، نامیاتی سالوینٹس (جیسے ایتھر یا کلوروفارم)۔
کلورینیٹنگ ایجنٹ کے ساتھ 4-ہائڈروکسائپیرازول مکس کریں ، نامیاتی سالوینٹ کی مناسب مقدار میں شامل کریں ، اور یکساں طور پر ہلائیں۔
مرکب کو مناسب درجہ حرارت پر گرم کریں ، ایک خاص وقت کے لئے رد عمل ظاہر کریں ، اور پھر رد عمل کے عمل کا پتہ لگانے کے لئے TLC کا استعمال کریں۔ جب خام مال کے پوائنٹس غائب ہوجائیں تو ، حرارتی ہونا بند کردیں۔
پانی کی ایک مناسب مقدار میں شامل کریں ، پییچ کو سوڈیم ہائیڈرو آکسائیڈ حل کے ساتھ غیر جانبدار میں ایڈجسٹ کریں ، اور پھر ایتھر کے ساتھ نکالیں۔
نکالنے کے حل کو اینہائڈروس سوڈیم سلفیٹ کے ساتھ خشک کیا جاتا ہے ، فلٹر کیا جاتا ہے ، اور سالوینٹ خام مصنوعات کو حاصل کرنے کے لئے خشک ہوتا ہے۔
خالص مصنوعات کو حاصل کرنے کے لئے سلکا جیل کالم کرومیٹوگرافی کا استعمال کرتے ہوئے صاف کریں۔
پیرازول ، بطور پانچ مماثل نائٹروجن - جس میں ہیٹروسائکلک کمپاؤنڈ ہے ، 19 ویں صدی کے آخر میں اس کی منفرد حیاتیاتی سرگرمی اور ہم آہنگی کی صلاحیت کی وجہ سے ہیٹروسائکلک کیمسٹری میں ایک تحقیقی ہاٹ سپاٹ بن گیا ہے۔ کلورینیٹڈ پائریزول مشتق (جیسے 4-کلوروپیرازول) کی دریافت اور اصلاح نے نہ صرف دواؤں کی کیمسٹری کی ترقی کو فروغ دیا ہے ، بلکہ مادوں سائنس اور کوآرڈینیشن کیمسٹری جیسے شعبوں میں بھی اہم قیمت کا مظاہرہ کیا ہے۔
1883 میں ، جرمنی کے کیمسٹ لڈوگ نے پہلے ہی ایتھیل ایسیٹوسیٹیٹ (بیر. ڈی ٹی ایس سیچ کیم ، جی ای ایس. ، 1883) کے ساتھ فینیلہائڈرازین کو گاڑھا کر کے پائریزول مشتقوں کو ترکیب کیا۔ ابتدائی پیرازول کلورینیشن کے رد عمل میں انتخابی صلاحیت کا فقدان ہے اور اکثر اس کے نتیجے میں 3،4،5 - trichloro- متبادل مرکب مرکب ہوتے ہیں
1910 میں ، ایک فرانسیسی ٹیم نے کلورین گیس کے ساتھ براہ راست پیرازول کو کلورینٹ کرنے کی کوشش کی ، لیکن پرتشدد ردعمل کی وجہ سے ، مصنوعات گل گئی اور صرف مونوکلورینیٹڈ کمپاؤنڈ کی ایک ٹریس مقدار کو الگ تھلگ کردیا گیا۔
1936 میں ، برطانوی کیمسٹ رابرٹ رابنسن نے الیکٹرانک اثرات کے نظریہ کی تجویز پیش کی ، جس میں کہا گیا ہے کہ نائٹروجن ایٹم کے الیکٹران سے دستبرداری کے اثر کی وجہ سے پیرازول کی چوتھی پوزیشن الیکٹرو فیلک حملوں کے لئے زیادہ حساس ہے۔
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80 ٪)۔ انٹرمیڈیٹ کیپچر کا استعمال کرتے ہوئے {{2} n NMR کے ذریعہ N -} کلوروپیرازولیم نمک کی موجودگی کا پتہ لگانا ، اس بات کی تصدیق کرتے ہوئے کہ کلورائد آئنوں نے ترجیحی طور پر 4 کاربن پوزیشن پر حملہ کیا ہے۔ سائیڈ ری ایکشن کنٹرول میں ڈی ایم ایف کی کاتالک مقدار شامل کرنا پولی کلورینیٹڈ پروڈکٹ کو دبانے والا ہے
1969 میں ، فائزر نے پیئرزول اینٹی - سوزش والی دوائی فینیل بٹازون کو بطور پیشگی 4-کلوروپیرازول تیار کیا۔
1980 کی دہائی میں ، 4-کلوروموڈیفیکیشن نے سلفونامائڈ دوائیوں کی جھلی کے دخول کو نمایاں طور پر بہتر بنایا۔
1995 میں ، تانبے کے آئنوں کے ساتھ پہلا پیرازول پر مبنی ایم او ایف کی تعمیر کے لئے 4 کلوروپیرازول کو بائیڈیٹ لیگنڈ کے طور پر استعمال کیا گیا تھا۔ اس کے پیلیڈیم کمپلیکس نے سوزوکی جوڑے میں عمدہ کارکردگی کا مظاہرہ کیا
2015 میں ، ایک جاپانی ٹیم نے ایک سالوینٹ - مفت الیکٹرو کیمیکل طریقہ تیار کیا جس میں 95 ٪ کی جوہری استعمال کی شرح ہے۔
2020 میں ، ہالوجنٹ انزائمز میں ترمیم نے 4 مخصوص کلورینیشن حاصل کی
ڈاؤن لوڈ، اتارنا ٹیگ: 4-کلوروپیرازول CAS 15878-00-9 ، سپلائرز ، مینوفیکچررز ، فیکٹری ، تھوک ، خرید ، قیمت ، بلک ، فروخت کے لئے