5-بینزیلوکسینڈولCAS 1215-59-4 اور سالماتی فارمولہ C18H15NO کے ساتھ ایک نامیاتی مرکب ہے۔ یہ سفید سے ہلکے پیلے رنگ کا ٹھوس ہے، عام طور پر کرسٹل کی شکل میں۔ ایک مخصوص خوشبودار بو ہے، لیکن کوئی واضح ذائقہ نہیں ہے۔ یہ بدبو بنیادی طور پر اس کی سالماتی ساخت میں بینزین کی انگوٹھی سے آتی ہے۔ اس کے سالماتی ڈھانچے میں بینزین کے حلقے اور نائٹروجن ہیٹروسائکلز ہوتے ہیں، اس طرح یہ ظاہری شکل میں الگ الگ نامیاتی مرکب خصوصیات کو ظاہر کرتا ہے۔ اس میں اچھی حل پذیری ہے اور زیادہ تر نامیاتی سالوینٹس جیسے الکوحل، ایتھرز، کیٹونز وغیرہ میں تحلیل کیا جا سکتا ہے۔
تاہم، پانی میں اس کی حل پذیری نسبتاً کم ہے۔ اس میں قابل قدر چالکتا نہیں ہے اور اس لیے اسے غیر{1}}مواصلاتی مواد سمجھا جا سکتا ہے۔ اس کا تعلق اس کی سالماتی ساخت میں آزادانہ طور پر حرکت پذیر الیکٹرانوں کی کمی سے ہے۔ کمرے کے درجہ حرارت اور دباؤ پر مستحکم، لیکن بعض حالات میں سڑنے یا آکسیکرن رد عمل سے گزر سکتا ہے۔ مثال کے طور پر، مضبوط تیزاب یا اڈوں کی موجودگی میں، ان کی سالماتی ساخت ٹکڑے ٹکڑے یا تبدیلی سے گزر سکتی ہے۔ طب، بایوٹیکنالوجی، اور نامیاتی ترکیب جیسے شعبوں میں اس کی وسیع اطلاق کی قدر ہے۔
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-بینزیلوکسینڈول(5-Benzyindole) ایک منفرد کیمیائی ساخت کے ساتھ ایک انڈول مرکب ہے، جس نے کیمیائی ترکیب، دواسازی کی تحقیق اور ترقی، مواد سائنس اور دیگر شعبوں میں وسیع پیمانے پر استعمال کی قدر ظاہر کی ہے۔
کیمیائی ترکیب کا میدان
علاقائی اور دقیانوسی انتخابی اتپریرک رد عمل اور دھات سے پاک کیٹلیٹک رد عمل
5-Benzyindole regioselective اور stereoselective اتپریرک رد عمل میں حصہ لینے کے لیے ایک کلیدی ری ایجنٹ کے طور پر استعمال کیا جا سکتا ہے۔ مثال کے طور پر:
مورفولین کیٹیلائزڈ C-3 الکائنیلیشن رد عمل: ہلکے حالات میں، 5-بینزینڈول براہ راست C-3 الکائنیلیشن رد عمل سے گزرتا ہے، - مورفولین کیٹالیسس کے تحت غیر سیر شدہ الڈیہائیڈز، مخصوص سٹیریوائزومرز کے ساتھ الکائنیلیشن مصنوعات تیار کرتا ہے۔ یہ ردعمل قدرتی مصنوعات کی کل ترکیب اور منشیات کے مالیکیولز کی تعمیر میں بہت اہمیت رکھتا ہے۔
سلیکا پیلیڈیم کیٹلیٹک نظام کے تحت ڈیبینزیلیشن رد عمل: سلیکا پیلیڈیم کیٹلیٹک نظام میں، 5-بینزینڈول گروپوں کی حفاظت، مخصوص پوزیشنوں پر ہائیڈروکسیل گروپس کی نمائش کو حاصل کرنے اور پیچیدہ مالیکیولز کی ترکیب کے لیے ایک اہم قدم فراہم کرنے کے لیے ایک منتخب ڈیبینزیلیشن ری ایجنٹ کے طور پر کام کر سکتا ہے۔
5-بینزینڈول کو دھات سے پاک اتپریرک رد عمل میں بھی استعمال کیا جا سکتا ہے، جیسے:
فریڈیل کرافٹس الکیلیشن ری ایکشن: ری ایجنٹ کے طور پر، 5-بینزینڈول فریڈیل کرافٹس کے الکائیلیشن ری ایکشن میں دھات سے پاک حالات کے تحت ایریلاکیلیشن مصنوعات تیار کرنے کے لیے حصہ لے سکتا ہے۔ رد عمل کی یہ حالت ہلکی ہے اور دھاتی اتپریرک کے استعمال سے گریز کرتی ہے، جو سبز کیمسٹری کے ترقی کے رجحان کے مطابق ہے۔
پروٹین کناز سی (PKC) روکنے والوں کی ترکیب
5-بینزینڈول پروٹین کناز سی (PKC) روکنے والوں کی ترکیب کے لیے ایک اہم انٹرمیڈیٹ ہے۔ پی کے سی سیرین/تھریونائن پروٹین کناز کی ایک قسم ہے جو مختلف جسمانی عملوں میں حصہ لیتی ہے جیسے سیل کے پھیلاؤ، تفریق، اور اپوپٹوسس۔ 5-بینزینڈول کے ڈھانچے میں ترمیم کرکے، مخصوص انتخاب اور سرگرمی کے ساتھ PKC inhibitors کو ٹیومر اور سوزش جیسی بیماریوں کے علاج کے لیے ڈیزائن کیا جا سکتا ہے۔
Indole/Quinoline Thiohydroxyamide مشتقات کی ترکیب
5-بینزینڈول کو انڈول/کوئنولائن تھیولامائڈ مشتقات کی ترکیب کے لیے بھی استعمال کیا جا سکتا ہے۔ ان مرکبات میں انوکھی حیاتیاتی سرگرمیاں ہیں، جیسے کہ اینٹی بیکٹیریل، اینٹی وائرل، اینٹی ٹیومر وغیرہ، اور یہ منشیات کی نشوونما کے لیے ایک اہم سمت ہیں. 5-بینزینڈولی، ایک اہم انٹرمیڈیٹ کے طور پر، تھیو ہائیڈروکسی ایسڈ امیڈیشن ری ایکشن کے ذریعے مخصوص ڈھانچے کے ساتھ مشتقات کی لائبریری کی تعمیر کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے، جو منشیات کی سکریننگ کے لیے مواد کی بنیاد فراہم کرتا ہے۔
دواسازی کی تحقیق اور ترقی کا میدان
5-hydroxytryptophan (5-HTP) کی ترکیب
5-Benzyindole 5-hydroxytryptophan (5-HTP) کی ترکیب کے لیے ایک اہم انٹرمیڈیٹ ہے کیمیائی ترکیب کے طریقوں کے ذریعے، 5-ایچ ٹی پی کو 5-بینزینڈول کو خام مال کے طور پر استعمال کرتے ہوئے مؤثر طریقے سے تیار کیا جا سکتا ہے، جو فارماسیوٹیکل اور صحت کی مصنوعات کے شعبوں کی ضروریات کو پورا کرتا ہے۔
ٹیومر مخالف ادویات کی تحقیق اور ترقی
5-بینزینڈول اور اس کے مشتق ٹیومر مخالف ادویات کی نشوونما میں ممکنہ اطلاق کی قدر رکھتے ہیں۔ تحقیق سے پتہ چلتا ہے کہ کچھ انڈول مرکبات ٹیومر سیل کے پھیلاؤ کو روک سکتے ہیں، ٹیومر سیل اپوپٹوسس کو آمادہ کر سکتے ہیں، ٹیومر انجیوجینیسیس کو روک سکتے ہیں، وغیرہ۔ 5-بینزینڈول کے ڈھانچے میں ترمیم کرکے، زیادہ اینٹی ٹیومر سرگرمی اور سلیکٹیوٹی کے ساتھ منشیات کے مالیکیولز کو ڈیزائن کیا جا سکتا ہے۔
اعصابی بیماریوں کے علاج پر تحقیق
5-بینزیلوکسینڈولاعصابی بیماریوں کے علاج میں بھی ممکنہ ایپلی کیشنز ہیں۔ مثال کے طور پر، سیروٹونن (5-HT) ایک اہم نیورو ٹرانسمیٹر ہے جو مختلف جسمانی افعال جیسے موڈ، نیند، اور بھوک کو منظم کرنے میں ملوث ہے لہذا، 5-بینزینڈول ڈپریشن، تشویش، اور نیند کی بہتری کے لئے منشیات کی ترقی میں اہم اہمیت رکھتا ہے.
منشیات کے میٹابولزم اور فارماکوکینیٹکس پر تحقیق
5-بینزینڈول کو دواؤں کے میٹابولک راستوں اور فارماکوکینیٹک خصوصیات کا مطالعہ کرنے کے لیے ایک ماڈل کمپاؤنڈ کے طور پر بھی استعمال کیا جا سکتا ہے۔ جسم میں اس کے جذب، تقسیم، میٹابولزم، اور اخراج کے عمل کا سراغ لگا کر، منشیات کے عمل کے طریقہ کار اور زہریلا ہونے کے ذرائع کا انکشاف کیا جا سکتا ہے، جو منشیات کی اصلاح اور طبی استعمال کے لیے سائنسی بنیاد فراہم کرتا ہے۔
میٹریل سائنس فیلڈ
فنکشنل پولیمر مواد کی ترکیب
5-بینزینڈول کو مخصوص افعال کے ساتھ پولیمر مواد کی ترکیب کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ مثال کے طور پر، اسے پولیمر مین چین یا سائڈ چین میں متعارف کروا کر، فوٹو ریسپانسیو، برقی ردعمل، یا بائیو کمپیٹیبلٹی کے ساتھ پولیمر مواد بنایا جا سکتا ہے۔ اس قسم کے مواد میں سمارٹ سینسرز، بائیو میڈیکل مواد، آپٹو الیکٹرانک آلات وغیرہ جیسے شعبوں میں وسیع اطلاق کے امکانات ہیں۔
5-بینزینڈول کو نینو میٹریلز کی تیاری کے لیے بھی استعمال کیا جا سکتا ہے۔ مثال کے طور پر، یہ ایک ٹیمپلیٹ یا سٹیبلائزر کے طور پر نینو پارٹیکلز کی نشوونما اور اسمبلی کی رہنمائی کے لیے کام کر سکتا ہے، مخصوص مورفولوجی اور سائز کے ساتھ نانو سٹرکچرز بناتا ہے۔ اس قسم کے نانو میٹریل کی کیٹالیسس، سینسنگ، بائیولوجیکل امیجنگ، اور ڈرگ ڈیلیوری جیسے شعبوں میں ممکنہ اطلاق کی قدر ہوتی ہے۔
نینو میٹریلز اور سطح میں ترمیم کرنے والے مواد کی تیاری
5-بینزینڈول کو سطح میں ترمیم کرنے والے مواد کی تیاری کے لیے بھی استعمال کیا جا سکتا ہے۔
اسے مواد کی سطح پر لگا کر، مواد کی سطح کی خصوصیات اور افعال کو تبدیل کیا جا سکتا ہے۔ مثال کے طور پر، دھات یا پولیمر سطحوں پر 5-بینزینڈول کو تبدیل کرنے سے مواد کی بایو کمپیٹیبلٹی، سنکنرن مزاحمت، اور پہننے کی مزاحمت کو بہتر بنایا جا سکتا ہے۔ اس قسم کے سطحی ترمیمی مواد میں طبی آلات، بائیو سینسرز، اور ٹشو انجینئرنگ جیسے شعبوں میں اہم اطلاقی قدر ہے۔
زرعی میدان اور مصالحے اور جوہر
زراعت کے میدان میں، 5-بینزینڈول اور اس کے مشتقات کے پودوں کی نشوونما پر ضابطے کے اثرات ہو سکتے ہیں۔ تحقیق سے پتہ چلتا ہے کہ بعض انڈول مرکبات پودوں کی نشوونما اور نشوونما کو فروغ دے سکتے ہیں، پودوں کے تناؤ کے خلاف مزاحمت اور پیداوار کو بہتر بنا سکتے ہیں۔ اس کے ڈھانچے میں ترمیم اور اصلاح کرتے ہوئے، پودوں کی نشوونما کے ریگولیٹرز کو اعلیٰ سرگرمی اور سلیکٹیوٹی کے ساتھ ڈیزائن کیا جا سکتا ہے، جو زرعی پیداوار کے لیے نئے تکنیکی ذرائع فراہم کرتے ہیں۔
کیمیائی معیارات کا تجزیہ کریں۔
5-بینزینڈول میں خوشبو کی منفرد خصوصیات ہیں اور اسے مصالحے اور جوہر کی ترکیب میں استعمال کیا جا سکتا ہے۔ اس کی ساخت کو ایڈجسٹ کر کے یا دیگر ذائقے کے مالیکیولز کے ساتھ ملا کر مخصوص خوشبو اور پائیداری کے ساتھ ایسینس مصنوعات تیار کی جا سکتی ہیں جو کاسمیٹکس، خوراک، روزمرہ کی ضروریات اور دیگر شعبوں میں بڑے پیمانے پر استعمال ہوتی ہیں۔
5-بینزینڈول کو کرومیٹروگرافی اور ماس اسپیکٹرومیٹری جیسے آلات کے انشانکن اور کوالٹی کنٹرول کے لیے ایک تجزیاتی کیمیائی معیار کے طور پر بھی استعمال کیا جا سکتا ہے۔ اس کی اعلیٰ پاکیزگی اور استحکام اسے تجزیاتی کیمیا کے میدان میں ایک اہم ریجنٹ بناتا ہے۔
مصنوعی راستوں اور عمل کے انتخاب کی درجہ بندی
5-بینزیلوکسینڈول(CAS: 1215-59-4) 5-hydroxytryptamine اور tryptamine فارماسیوٹیکلز کے لیے ایک بنیادی تحفظ یافتہ انٹرمیڈیٹ ہے۔ اس کے مصنوعی طریقوں کو بنیادی طور پر دو اقسام میں تقسیم کیا گیا ہے: مختصر ایک قدمی بینزیلیشن روٹ اور طویل فشر انڈول سائیکلائزیشن روٹ۔
لیبارٹری-پیمانے کی تیاری کے لیے، ابتدائی مواد کے طور پر 5-ہائیڈروکسائنڈول کا استعمال کرتے ہوئے ولیمسن ایتھریفیکیشن روٹ کو ترجیح دی جاتی ہے جس کی وجہ کم قدموں اور اعلی ردعمل کی سلیکٹیوٹی ہے۔
صنعتی بڑے پیمانے پر پیداوار کے لیے، m-کریسول سے شروع ہونے والے چار-مرحلہ سائیکلائزیشن کے راستے کو بڑے پیمانے پر اپنایا جاتا ہے، جس میں سستے اور آسانی سے قابل رسائی خام مال اور اعلی پیمانے پر-استحکام ہوتا ہے۔
یہ مقالہ عام لیبارٹری بینزیلیشن مصنوعی عمل کی وضاحت کرتا ہے، ضمنی رد عمل کو دبانے اور علاج کے بعد-علاج صاف کرنے کے پروٹوکول پر توجہ مرکوز کرتا ہے، جس کی مجموعی پیداوار 85% سے 90% تک ہوتی ہے۔
معیاری تجرباتی طریقہ کار
Anhydrous نظام کے Pretreatment
رد عمل کے برتن کو مکمل طور پر خشک کریں اور پانی کے بخارات کو خارج کرنے کے لیے تین بار نائٹروجن سے صاف کریں۔ 5-ہائیڈروکسینڈول کے برابر 1 کو تین-گردن والے فلاسک میں چارج کریں، اینہائیڈروس N،N-dimethylformamide (DMF) شامل کریں اور مکمل تحلیل ہونے تک ہلائیں۔
اس کے بعد ٹھوس اینہائیڈروس پوٹاشیم کاربونیٹ کے 1.3 مساوی شامل کریں، اور پوٹاشیم فینو آکسائیڈ کی معطلی کو برداشت کرتے ہوئے، فینولک ہائیڈروکسیل گروپس کے ڈیپروٹونیشن کو مکمل کرنے کے لیے کمرے کے درجہ حرارت پر 1 گھنٹے تک ہلائیں۔ اضافی پوٹاشیم کاربونیٹ رد عمل میں پیدا ہونے والے ہائیڈروجن کلورائیڈ کو بے اثر کرتا ہے اور سبسٹریٹ ہائیڈولیسس کو روکنے کے لیے کمزور الکلائن سسٹم کو برقرار رکھتا ہے۔
درجہ حرارت-کنٹرولڈ بینزیلیشن متبادل رد عمل
ری ایکشن سسٹم کو برف کے پانی کے غسل کے ذریعے 0–5 ڈگری پر ٹھنڈا کریں-، پھر دھیرے دھیرے 2 گھنٹے سے کم وقت میں بینزائل کلورائیڈ کے 1.1 مساوی شامل کریں، پورے اضافے کے دوران درجہ حرارت کو 10 ڈگری سے کم رکھیں۔ ڈراپ وائز شامل کرنے کے بعد، برف کے غسل کو ہٹا دیں، مکسچر کو 65 ڈگری پر گرم کریں، اور 8 گھنٹے تک مستقل درجہ حرارت پر ہلائیں۔
پتلی-پرت کرومیٹوگرافی (TLC) کے ذریعے پیٹرولیم ایتھر-ایتھائل ایسیٹیٹ (3:1) کے طور پر ترقی پذیر سالوینٹ کے ذریعے رد عمل کی پیشرفت کی نگرانی کریں۔ خام مال کی جگہ مکمل طور پر غائب ہونے کے بعد رد عمل کو ختم کریں۔ اعلی درجہ حرارت N-بینزیلیٹڈ بائی پروڈکٹس کی تشکیل کو بڑھاتا ہے، لہذا درجہ حرارت کبھی بھی 80 ڈگری سے زیادہ نہیں ہونا چاہیے۔
بجھانا، نکالنا اور ارتکاز
رد عمل کے آمیزے کو کمرے کے درجہ حرارت پر ٹھنڈا کریں، پھر اسے بجھانے کے لیے اس کے حجم کے 10 گنا برف کے پانی میں آہستہ آہستہ ڈالیں، جس کے نتیجے میں خام ٹھوس کی ایک بڑی مقدار کی بارش ہوتی ہے۔ سکشن فلٹریشن کے ذریعے ٹھوس جمع کریں، دو بار ایتھائل ایسیٹیٹ کے ساتھ فلٹریٹ نکالیں، اور فلٹر کیک کروڈ پروڈکٹ کے ساتھ نامیاتی مراحل کو جوڑیں۔ بقایا DMF اور غیر نامیاتی نمکیات کو دور کرنے کے لیے سیر شدہ نمکین پانی اور خالص پانی سے ترتیب وار دھوئے۔ اینہائیڈروس سوڈیم سلفیٹ پر مشترکہ نامیاتی مرحلے کو 4 گھنٹے تک خشک کریں، پھر ہلکا پیلا خام ٹھوس حاصل کرنے کے لیے 45 ڈگری پر کم دباؤ میں روٹری بخارات کے ذریعے سالوینٹ کو ہٹا دیں۔
Recrystallization کے ذریعے طہارت
ایتھنول-واٹر مکسڈ سالوینٹس سسٹم کا استعمال کرتے ہوئے ری کرسٹلائزیشن کے ذریعے خام مصنوعات کو صاف کریں: گرم اینہائیڈروس ایتھنول میں خام ٹھوس کو گرم کریں، آہستہ آہستہ ڈیونائزڈ پانی کو ڈراپ وائز میں ڈالیں جب تک کہ ہلکی سی گڑبڑ نظر نہ آئے، کرسٹلائزیشن کو دلانے کے لیے ٹھنڈا کریں، کم درجہ حرارت پر فلٹر کریں، اور پی سی یوم فورڈ سے کم درجہ حرارت پر فلٹر کریں۔ 5-پاکیزگی کے ساتھ بینزائنڈول 99.2% سے زیادہ یا اس کے برابر اور واحد-مرحلہ پیداوار 86%–89%۔ زیادہ ناپاک مواد والے نمونوں کے لیے، ٹریس N-benzylindole کی نجاست کو دور کرنے کے لیے ثانوی ری کرسٹلائزیشن یا مختصر سیلیکا جیل کالم کرومیٹوگرافی کی جا سکتی ہے۔
تنقیدی عمل کا کنٹرول اور سائیڈ ری ایکشن سے بچنا
اینہائیڈروس کنٹرول: ڈی ایم ایف کو سالماتی چھلنی کے ساتھ پانی کی کمی ہونی چاہیے، اور بینزائل کلورائیڈ کو سیل بند کنٹینر میں ذخیرہ کیا جانا چاہیے۔ ٹریس واٹر رد عمل کی سلیکٹیوٹی کو کافی حد تک کم کرتا ہے اور 5-ہائیڈرو آکسینڈول کو بقایا نجاست کے طور پر چھوڑ دیتا ہے۔
الکلائن سسٹم کا انتخاب: مضبوط بنیادوں جیسے کہ NaH اور NaOH ممنوع ہیں۔ مضبوطی سے الکلائن ماحول بیک وقت انڈول N-H بانڈز کو چالو کرتے ہیں، N-alkylation کی نجاست کے تناسب کو 15% سے اوپر دھکیلتے ہیں۔
گریڈینٹ درجہ حرارت کنٹرول: کم درجہ حرارت پر ڈراپ وائز اضافہ کریں اور رد عمل کو معتدل درجہ حرارت پر رکھیں۔ درجہ حرارت میں تیزی سے اضافہ آسانی سے بینزائل کلورائد کی خود-پولیمرائزیشن کو متحرک کرتا ہے اور بینزائل ایتھر ٹار کی نجاست پیدا کرتا ہے۔
سالوینٹ ریکوری: ویکیوم ڈسٹلیشن کے ذریعے ڈی ایم ایف کو بازیافت کریں۔ خشک ہونے اور پانی کی کمی کے بعد، برآمد شدہ DMF کو فضلہ کے اخراج اور خام مال کے اخراجات کو کم کرنے کے لیے ری سائیکل کیا جا سکتا ہے۔
ڈاؤن لوڈ، اتارنا ٹیگ: 5-benzyloxyindole cas 1215-59-4، سپلائرز، مینوفیکچررز، فیکٹری، تھوک، خرید، قیمت، بلک، برائے فروخت